Рюрик, по словам летописи, вручил Олегу правление за малолетством сына. Сей опекун Игорев скоро прославился великою своею отважностию, победами, благоразумием, любовию подданных. Весть о счастливом успехе Рюрика и братьев его, желание участвовать в их завоеваниях и надежда обогатиться, без сомнения, привлекли многих Варягов в Россию. Князья рады были соотечественникам, которые усиливали их верную, смелую дружину.

Олег, пылая славолюбием Героев, не удовольствовался сим войском, но присоединил к нему великое число Новогородцев, Кривичей, Веси, Чуди, Мери и в 882 году пошел к странам Днепровским. Смоленск, город вольных Кривичей, сдался ему, кажется, без сопротивления, чему могли способствовать единоплеменники их, служившие Олегу.

Первая удача была залогом новых: храбрый Князь, поручив Смоленск своему Боярину, вступил в область Северян и взял Любеч, древний город на Днепре. Но желания завоевателя стремились далее: слух о независимой Державе, основанной Аскольдом и Диром, благословенный климат и другие естественные выгоды Малороссии, еще украшенные, может быть, рассказами, влекли Олега к Киеву.

Вероятность, что Аскольд и Дир, имея сильную дружину, не захотят ему добровольно поддаться, и неприятная мысль сражаться с единоземцами, равно искусными в деле воинском, принудили его употребить хитрость. Оставив назади войско, он с юным Игорем и с немногими людьми приплыл к высоким берегам Днепра, где стоял древний Киев; скрыл вооруженных ратников в ладиях и велел объявить Государям Киевским, что Варяжские купцы, отправленные Князем Новогородским в Грецию, хотят видеть их как друзей и соотечественников. Аскольд и Дир, не подозревая обмана, спешили на берег: воины Олеговы в одно мгновение окружили их. Правитель сказал: Вы не Князья и не знаменитого роду, но я Князь, — и показав Игоря, примолвил: — Вот сын Рюриков! Сим словом осужденные на казнь Аскольд и Дир под мечами убийц пали мертвые к ногам Олеговым…

Простота, свойственная нравам IX века, дозволяет верить, что мнимые купцы могли призвать к себе таким образом Владетелей Киевских; но самое общее варварство сих времен не извиняет убийства жестокого и коварного.

— Тела несчастных Князей были погребены на горе, где в Несторово время находился Ольмин двор; кости Дировы покоились за храмом Св. Ирины; над могилою Аскольда стояла церковь Св. Николая, и жители Киевские доныне указывают сие место на крутом берегу Днепра, ниже монастыря Николаевского, где врастает в землю малая, ветхая церковь.

Олег, обагренный кровию невинных Князей, знаменитых храбростию, вошел как победитель в город их, и жители, устрашенные самым его злодеянием и сильным войском, признали в нем своего законного государя. Веселое местоположение, судоходный Днепр, удобность иметь сообщение, торговлю или войну с разными богатыми странами – с Греческим Херсоном, с Козарскою (хазарскою) Тавридою, с Болгариею, с Константинополем — пленили Олега, и сей Князь сказал: Да будет Киев материю городов Российских!

Монархи народов образованных желают иметь столицу среди Государства, во-первых, для того, чтобы лучше надзирать над общим его правлением, а во-вторых, и для своей безопасности: Олег, всего более думая о завоеваниях, хотел жить на границе, чтобы тем скорее нападать на чуждые земли; мыслил ужасать соседей, а не бояться их.

— Он поручил дальние области Вельможам; велел строить города или неподвижные станы для войска, коему надлежало быть грозою и внешних неприятелей и внутренних мятежников; уставил также налоги общие. Славяне, Кривичи и другие народы должны были платить дань Варягам, служившим в России: Новгород давал им ежегодно 300 гривен тогдашнею ходячею монетою Российскою: что представляло цену ста пятидесяти фунтов серебра. Сию дань получали Варяги, как говорит Нестор, до кончины Ярославовой: с того времени летописи наши действительно уже молчат о службе их в России.

Обширные владения Российские еще не имели твердой связи. Ильменские Славяне граничили с Весью, Весь с Мерею, Меря с Муромою и с Кривичами; но сильные, от Россиян независимые народы обитали между Новымгородом и Киевом. Храбрый Князь, дав отдохнуть войску, спешил к берегам реки Припяти: там, среди лесов мрачных Древляне свирепые наслаждались вольностию и встретили его с оружием, но победа увенчала Олега, и сей народ, богатый зверями, обязался ему платить дань черными куницами.

В следующие два года Князь Российский овладел землею Днепровских Северян и соседственных с ними Радимичей. Он победил первых, освободил их от власти Козаров, и сказав: я враг им, а не вам! — удовольствовался самым легким налогом: верность и доброе расположение Северян были ему всего нужнее для безопасного сообщения южных областей Российских с северными. Радимичи, жители берегов Сожских, добровольно согласились давать Россиянам то же, что Козарам: по щлягу или мелкой монете с каждой сохи. Таким образом, соединив цепию завоеваний Киев с Новымгородом, Олег уничтожил господство Хана Козарского в Витебской и Черниговской Губернии. Сей Хан дремал, кажется, в приятностях Восточной роскоши и неги: изобилие Тавриды, долговременная связь с цветущим Херсоном и Константинополем, торговля и мирные искусства Греции усыпили воинский дух в Козарах, и могущество их уже клонилось к падению.

Покорив Север, Князь Российский обратил счастливое оружие свое к Югу. В левую сторону от Днепра, на берегах Сулы, жили еще независимые от Российской Державы Славяне, единоплеменные с Черниговцами: он завоевал страну их, также Подольскую и Волынскую Губернию, часть Херсонской и, может быть, Галицию, ибо Летописец в числе его подданных именует Дулебов, Тивирцев и Хорватов, там обитавших.